Kondensation einer CH- aciden Verbindung mit Formaldehyd
und primären oder sekundären Aminen.
Es erfolgt dabei eine alpha Aminomethylierung am CH-
aciden Zentrum.
Die beiden mit dem Formaldehyd reagierenden Partner werden als Methylenkomponente
und Aminkomponente bezeichnet.
Als Methylenkomponente eignen sich grundsätzlich nur Verbindungen,
die unter den Kondensationsbedingungen nucleophil reagieren.
Das Amin muss gegenüber den Formaldehyd nuclophiler sein als die
CH- acide Methylenkomponente.
Der Mechanismus hängt stark von den Reaktionsbedingungen ab. In
neutraler oder saurer Lösung addiert sich zunächst das einsame
Elektronenpaar des Aminstickstoffs an das positiverte C-Atom der Carbonylgruppe
des Formaldehyds zu einem Addukt, das unter Protonenaufnahme und anschließender
Wasserabspaltung in ein Kation übergeht, dessen C-Atom positivert
ist. Das Methyleniminium- Ion ist mesomeriestabilisiert ( Carbenium- iminium-
Ion) und fungiert als aminomethylierendes Agens unter elektrophiler Substitution
geeigneter nucleophiler Reaktionspartner.