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Claisen- Kondensation:
 

Basenkatalysierte Kondensation eines Carbonsäureesters, der eine aktive Methylengruppe enthält, mit einem weiteren Estermolekül zum ß-Ketoester.
 

Durch Kondensation von 2 Molekülen Ester unter katalytischer Wirkung stark alkalischer Reagenzien, z.B. Natriumetyhlat, metallischen Natrium oder Natriumamid:

Um die Ausbeute an den entstehenden ß-Ketoestern zu erhöhen, kann der Alkohol durch Destillation aus dem Gleichgewicht entfernt werden.
 


 

Die Reaktion wird in Analogie zur Aldoladdition unter dem Einfluß des stark basischen Ethylat- bzw. Amid- Anions durch die Ablösung eines Protons eingeleitet.
Das mesomeriestabilisierte Anion des Methylenkomponente lagert sich nun nucleophil an die polarisierte Carbonylgruppe der Esterkomponente an. Aus dem Zwischenprodukt wird 1 Molekül Ethanol abgespalten, wobei unter Energiegewinn das mesomere Anion des Esters entsteht.
Aus dem Anion wird mit Säuren der Ester freigesetzt.
 
 

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