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Arndt- Eistert- Synthese:
 

Überführung einer Carbonsäure in die homologe Säure durch Umsetzung eines Carbonsäurechlorids mit Diazomethan.

Eine Acylierung am C-Atom erfolgt bei der Umsetzung der Säurechloride mit Diazomethan, wobei aus dem intermediär entstehenden Diazoniumbetain sofort unter Abspaltung von Chlorwasserstoff ein mesomeres Diazoketon entsteht ( Additions- Eliminierungs- Mechanismus).
Die Diazoketone spalten bei höherer Temperatur, besonders in Gegenwart von Metallkatalysatoren, Stickstoff ab. Das verbleibende Zwischenprodukt weist am Kohlenstoffatom ein Elektronensextett ( Carben) auf und stabilisiert sich unter Wanderung des Restes R als Anion ( Wolff- Umlagerung) und Ausbildung einer neuen Doppelbindung zu einem Keten. Je nachdem, ob die Zersetzung des Diazoketons in Wasser, Alkohol oder Ammoniak durchgeführt wird, entstehen die um ein C-Arom reicheren Carbonsäuren bzw. deren Ester oder Amide.

Die Arndt- Eistert- Synthesen bieten somit präparativ die Möglichkeit, ein Säurechlorid in Derivate der nächsthöheren homologen Carbonsäure überzuführen.
 


 
 

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