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Nucleophile Substitution am Alkyl-C-Atom:
 

SN 1-Reaktion (tert. Alkylgruppe):


Racemisierung
 
 

SN 2-Reaktion (prim. Alkylgruppe):


Konfigurationsumkehr
 

Beispiele: 
 

Gabriel-Synthese von primären Aminen

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