Kondensation der aktiven Methylengruppe des Malonesters mit Aldehyden und Ketonen.
Die aktive Methylengruppe des Malonesters reagiert mit Aldehyden oder
Ketonen in Gegenwart einer sekundären Base- meist Piperidin oder Diethylamin
- als Katalysator zu einem aldolartigen Zwischenprodukt, das unter Wasserabspaltung
in den ungesättigten Dicarbonsäuredieester übergeht.
Der Reaktionsmechanismus ist- in Analogie zur Aldoladdition - wie folgt
zu deuten:
Primär wirkt das basische Kondensationsmittel als Protonenakzeptor
und erzeugt ein Carbanion ( Methylenkomponente), das sich nucleophil an
das positivierte C-Atom der Carbonylgruppe des Aldehyds oder Ketons ( Carbonylkomponente)
addiert. Unter Wasserabspaltung entsteht dann der ungesättigte Dicarbonsäurediester.
Ein analoges Ergebnis wird mit Cyanessigester erhalten.