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Mannich- Reaktion:
 

Kondensation einer CH- aciden Verbindung mit Formaldehyd und primären oder sekundären Aminen.
Es erfolgt dabei eine alpha Aminomethylierung am CH- aciden Zentrum.
 

Die beiden mit dem Formaldehyd reagierenden Partner werden als Methylenkomponente und Aminkomponente bezeichnet.
Als Methylenkomponente eignen sich grundsätzlich nur Verbindungen, die unter den Kondensationsbedingungen nucleophil reagieren.
Das Amin muss gegenüber den Formaldehyd nuclophiler sein als die CH- acide Methylenkomponente.
 


 

Der Mechanismus hängt stark von den Reaktionsbedingungen ab. In neutraler oder saurer Lösung addiert sich zunächst das einsame Elektronenpaar des Aminstickstoffs an das positiverte C-Atom der Carbonylgruppe des Formaldehyds zu einem Addukt, das unter Protonenaufnahme und anschließender Wasserabspaltung in ein Kation übergeht, dessen C-Atom positivert ist. Das Methyleniminium- Ion ist mesomeriestabilisiert ( Carbenium- iminium- Ion) und fungiert als aminomethylierendes Agens unter elektrophiler Substitution geeigneter nucleophiler Reaktionspartner.
 
 
 

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