zurück zur Übersicht

Nucleophile Substitution (SN 2t) am Carbonyl-C-Atom:
 

Additions-Eliminations-Mechanismus:
 

Beispiele:

a) Carbonsäuren:

Hell-Vollhardt-Zelinsky-Bromierung:

Bromierung am a-C-Atom über Enol-Form des intermediär gebildeten Carbonsäurebromids.
 


 

Decarboxylierung:

    -Ketonspaltung von beta-Ketoestern:

        Umsetzung mit verdünnten Saüren oder verdünnter Lauge
 


 

    -Säurespaltung von beta-Ketoestern

        Umsetzung mit konzentrierter Lauge
 


 
 

    -Decarboxylierung von Malonsäure(estern)


 
 
 

    -Decarboxylierung von Carbonsäuren => Ketonsynthese


 
 
 
 

b)Carbonsäurederivate:
 


 

Claisen-Kondensation:

    Ester-Kondensation: Synthese von beta-Ketoestern
 


    Mechanismus:

Dieckmann-Kondensation:

    Intermolekulare Claisen-Kondensation
 


 

         zurück zur Übersicht