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Knoevenagel- Reaktion:
 

Kondensation der aktiven Methylengruppe des Malonesters mit Aldehyden und Ketonen.

Die aktive Methylengruppe des Malonesters reagiert mit Aldehyden oder Ketonen in Gegenwart einer sekundären Base- meist Piperidin oder Diethylamin - als Katalysator zu einem aldolartigen Zwischenprodukt, das unter Wasserabspaltung in den ungesättigten Dicarbonsäuredieester übergeht.
 


 

Der Reaktionsmechanismus ist- in Analogie zur Aldoladdition - wie folgt zu deuten:
Primär wirkt das basische Kondensationsmittel als Protonenakzeptor und erzeugt ein Carbanion ( Methylenkomponente), das sich nucleophil an das positivierte C-Atom der Carbonylgruppe des Aldehyds oder Ketons ( Carbonylkomponente) addiert. Unter Wasserabspaltung entsteht dann der ungesättigte Dicarbonsäurediester.

Ein analoges Ergebnis wird mit Cyanessigester erhalten.
 

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