Basenkatalysierte Kondensation eines Carbonsäureesters,
der eine aktive Methylengruppe enthält, mit einem weiteren Estermolekül
zum ß-Ketoester.
Durch Kondensation von 2 Molekülen Ester unter katalytischer Wirkung stark alkalischer Reagenzien, z.B. Natriumetyhlat, metallischen Natrium oder Natriumamid:
Um die Ausbeute an den entstehenden ß-Ketoestern zu erhöhen,
kann der Alkohol durch Destillation aus dem Gleichgewicht entfernt werden.
Die Reaktion wird in Analogie zur Aldoladdition unter dem Einfluß
des stark basischen Ethylat- bzw. Amid- Anions durch die Ablösung
eines Protons eingeleitet.
Das mesomeriestabilisierte Anion des Methylenkomponente lagert sich
nun nucleophil an die polarisierte Carbonylgruppe der Esterkomponente an.
Aus dem Zwischenprodukt wird 1 Molekül Ethanol abgespalten, wobei
unter Energiegewinn das mesomere Anion des Esters entsteht.
Aus dem Anion wird mit Säuren der Ester freigesetzt.