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Birch- Reduktion:
 

Selektive 1,4- Reduktion aromatischer Verbindungen, z.B. durch Natrium in flüssigem Ammoniak.
 

Eine regioselektive Hydrierung von Naphthalin zu 1,4-Dihydro-naphthalin läßt sich mit Natrium in flüssigem Ammoniak und Alkohol erreichen, indem man Naphthalin in Ether und Ethanol löst, flüssiges Ammoniak hinzugibt und metallisches Natrium einträgt.
 


 

Die Reaktion verläuft unter Aufnahme von Elektronen aus dem Metall über ein Radikal- Anion, das ein Proton aus dem Alkohol einlagert und in ein Radikal übergeht. Dieses nimmt ein weiteres Elektron aus dem Metall auf unter Bildung des Carbanions, aus dem das Reaktionsprodukt durch erneute Anlagerung eines Protons aus dem Alkohol entsteht.
 

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