Formylierung aromatischer Verbindungen.
Diese Reaktion eignet sich besonders für Phenolether und Dialkylaniline
.
Durch Einwirkung eines äquimolekularen Gemisches von N-Methyl-formanilid
( N-Formyl-methylanilin) und Phosphoroxychlorid auf Anisol bei etwa 10
°C und anschließende Hydrolyse entsteht in sehr guter Ausbeute
p-Anisaldehyd.
Diese Reaktion ist ein Spezialfall der Friedel-
Crafts- Acylierung.
Durch die Reaktion des Phosphoroxychlorids mit der Formylgruppe bildet
sich ein Vilsmeier- Haak- Komplex, der als Amidchlorid ( Chlormethyleniminimsalz)
den aromatischen Kern des Anisols - vorwiegend in p-Stellung - elektrophil
angreift. Das dabei entstehende Addukt geht unter Hydrolyse in Monomethylanilin
und p-Anisaldehyd über.
Anstelle von N-Methyl-formanilid wird auch N-Methyl- oder N,N-Dimethyl-formamid
benutzt.