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Wagner-Meerwein- Umlagerung:
 

Nucleophile 1,2- Umlagerung im Kohlenstoffgerüst.
 

Diese intramolekulare Umlagerung erfolgt mit Mineralsäuren oder wasserfreier Oxalsäure.
 


 

Der Mechanismus dieser nucleophilen 1,2-Umlagerung stellt eine Umkehr der Pinakol- Pinakolon- Umlagerung dar und läßt sich analog deuten.
Primär bildet sich aus dem sek. Alkohol durch Addition des Protons der Säure ein Oxonium-Ion. Dieses geht unter Wasseraustritt in ein Carbenium-Ion über, das sich durch Wanderung eines Alkyl-Anions und Abspaltung eines Protons zum Alken stabilisiert.

Die Wagner-Meerwein- Umlagerung ist in der Terpenreihe von besonderer Bedeutung.
 

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