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Perkin- Synthese:
 

Bildung von Zimtsäure aus Benzaldehyd und Essigsäureanhydrid unter basischen Bedingungen.
 

Bei der Umsetzung von Benzaldehyd mit Acetanhydrid in Gegenwart basischer Kondensationsmittel, z.B. Natriumacetat oder Pyridin, entsteht ein aldolartiges Zwischenprodukt. Dieses geht unter Wasserabspaltung und nachfolgender Hydrolyse in Zimtsäure und Essigsäure über.
 


 

Der Reaktionsmechanismius gleicht dem der Esterkondensationen.
Primär bildet sich aus Acetanhydrid und Natruimacetat im Gleichgewicht ein Säureanhydrid- Anion ( Methylenkomponente). Dieses greift nucleophil den Benzaldehyd ( Carbonylkomponente) an. Das entstehende Anion wird durch die anwesende Essigsäure protoniert. Aus dem Zwischenprodukt spaltet sich in Gegenwart von Acetanhydrid Wasser ab unter Bildung eines konjugierten Bindungsystems. Schließlich erfolgt die Hydrolyse zu Zimt- und Essigsäure.
 

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