Gattermann-
Koch- Aldehydsynthese:
Formylierung aromatischer Verbindungen durch Einwirkung
von Kohlenmonoxid und Chlorwasserstoff.
Wird trockenes Chlorwasserstoff und Kohlenmonoxid in wasserfreies Toluol
bei Gegenwart von Aluminiumchlorid und Kupfer(I)-chlorid eingeleitet, so
reagiert dieses Gemisch wie das nur bei der Temperatur der flüssigen
Luft beständige Formylchlorid. Sein intermediäres Auftreten kann
sowohl durch Entstehung des Addukts Kupfer(I)-chlorid-Kohlenmonoxid als
auch durch den Aluminiumchlorid-Komplex HCO[AlCl4] begünstigt
sein.
Die Aldehydgruppe tritt meist in p-Stellung zum vorhandenen Substituenten ein.
Die Reaktion ist ein Spezialfall der Friedel-
Crafts- Acylierung, wird aber wegen der stark schwankenden Ausbeuten
nur noch selten angewendet.