Nucleophile 1,2- Umlagerung im Kohlenstoffgerüst.
Diese intramolekulare Umlagerung erfolgt mit Mineralsäuren oder
wasserfreier Oxalsäure.
Der Mechanismus dieser nucleophilen 1,2-Umlagerung stellt eine Umkehr
der Pinakol- Pinakolon- Umlagerung dar und läßt sich analog
deuten.
Primär bildet sich aus dem sek. Alkohol durch Addition des Protons
der Säure ein Oxonium-Ion. Dieses geht unter Wasseraustritt in ein
Carbenium-Ion über, das sich durch Wanderung eines Alkyl-Anions und
Abspaltung eines Protons zum Alken stabilisiert.
Die Wagner-Meerwein- Umlagerung ist in der Terpenreihe von besonderer
Bedeutung.