Bildung von Zimtsäure aus Benzaldehyd und Essigsäureanhydrid
unter basischen Bedingungen.
Bei der Umsetzung von Benzaldehyd mit Acetanhydrid in Gegenwart basischer
Kondensationsmittel, z.B. Natriumacetat oder Pyridin, entsteht ein aldolartiges
Zwischenprodukt. Dieses geht unter Wasserabspaltung und nachfolgender Hydrolyse
in Zimtsäure und Essigsäure über.
Der Reaktionsmechanismius gleicht dem der Esterkondensationen.
Primär bildet sich aus Acetanhydrid und Natruimacetat im Gleichgewicht
ein Säureanhydrid- Anion ( Methylenkomponente). Dieses greift nucleophil
den Benzaldehyd ( Carbonylkomponente) an. Das entstehende Anion wird durch
die anwesende Essigsäure protoniert. Aus dem Zwischenprodukt spaltet
sich in Gegenwart von Acetanhydrid Wasser ab unter Bildung eines konjugierten
Bindungsystems. Schließlich erfolgt die Hydrolyse zu Zimt- und Essigsäure.