Nucleophile
Substitution (SN 2t) am Carbonyl-C-Atom:
Additions-Eliminations-Mechanismus:
Beispiele:
a) Carbonsäuren:
Hell-Vollhardt-Zelinsky-Bromierung:
Bromierung am a-C-Atom über Enol-Form
des intermediär gebildeten Carbonsäurebromids.
Decarboxylierung:
-Ketonspaltung von beta-Ketoestern:
Umsetzung mit verdünnten
Saüren oder verdünnter Lauge
-Säurespaltung von beta-Ketoestern
Umsetzung mit konzentrierter
Lauge
-Decarboxylierung von Malonsäure(estern)
-Decarboxylierung von Carbonsäuren => Ketonsynthese
b)Carbonsäurederivate:
Claisen-Kondensation:
Ester-Kondensation: Synthese von beta-Ketoestern
Mechanismus:
Dieckmann-Kondensation:
Intermolekulare Claisen-Kondensation