Alkylierung aromatischer Kohlenwasserstoffe mit Alkylhalogeniden
oder Alkenen in Gegenwart von Aluminiumchlorid.
Bei der Einwirkung von Alkylhalogeniden auf aromatische Kohlenwasserstoffe in Gegenwart katalytischer Mengen von wasserfreiem Aluminiumchlorid entstehen- oft unter heftiger Halogenwasserstoffentwicklung- alkylierte aromatische Kohlenwasserstoffe.
Das AlCl3 -Molekül besitzt als Lewis- Säure ein Elektronensextett und hat die Tendenz, das Halogenatom des Alkylhalogenids zum Komplex AlCl4- , zu binden. Hierbei braucht es zu keiner völligen Trennung des Kohlenstoff- Halogen- Bindung zu kommen. Das stark positivierte C- Atom des Alkylhalogenids greift das aromatische Elektronensextett elektrophil an.
Ein wesentlicher Nachteil dieser Reaktion ist, dass die Reaktion wegen der Aktivierung durch den eintretenden Substituenten nicht auf der Primärstufe stehenbleibt.
Neben Aluminiumchlorid kann auch Eisen(III)-chlorid, Zinn(IV)-chlorid,
Zinkchlorid, Borfluorid, wasserfreie Flusssäure, konz. Schwefelsäure
oder Phosphorsäure verwendet werden.