Nucleophile Addition (AN) am Carbonyl-C-Atom:
Nucleophile Addition
=> Kondensation
Folgereaktion: Eliminierung
Säurekatalyse:
Aktivierung der Carbonylgruppe
Basenkatalyse:
Aktivierung des Nucleophils
Beispiele:
1.) Acetalisierung/Ketalisierung
2.) Aldehydaddition (Aldolkondensation)
- Basenkatalyse
- Säurekatalyse
3.) Cannizzaro-Reaktion
Disproportionierung von Aldehyden ohne H-Atom am a-C-Atom in Alkohol und Carbonsäure durch Hydrid-Übertragung.
4.) Lithiumaluminiumhydrid-Reduktion
5.) Knoevenagel-Kondensation
6.) Wittig-Reaktion
7.) Michael-Addition
8.) Imin-Bildung
9.) Oximbildung
10.) Semicarbazonbildung
11.) Hydrazonbildung
12.) Enaminbildung
13.) Mannich-Reaktion
14.) Cyanhydrinbildung
15.) Claisen-Tishchenko-Reaktion
Disproportionierung von aliphatischen Aldehyden mit H-Atom am a-C-Atom
in Alkohol und Carbonsäure (
Ester) durch Hydridübertragung
(analog Cannizzaro-Reaktion)
Verwendung von Aluminiumalkoholat als Base, das zu schwach basisch ist, um Aldolreaktion zu katalysieren
16.) Benzoin-Kondensation
Selbstkondensation aromatischer Aldehyde durch Umsetzung mit KCN (keine Cyanhydrinbildung)
17.) Perkin-Synthese
Umsetzung von aromatischen Aldehyden mit Acetanhydrid / Natriumacetat
zu a,b-ungesättigten Carbonsäuren
angreifendes Agenz: Carbanion
18.) Halogen-Addition
Synthese von geminalen Dihalogeniden
19.) Bisulfit-Addition
Abtrennung von Carbonylverbindungen aus Gemischen bzw. Reinigungsmethode
für Aldehyde (feste Addukte lassen sich umkristallisieren)
20.) Aminalbildung
Reaktion sekundärer Amine mit Aldehyden vom Typ des Benzaldehyds
oder Formaldehyds führt zur Addition eines zweiten Aminmoleküls,
da die Eliminierungsmöglichkeiten zur Bildung von Iminen und Enaminen
entfallen.