Selektive 1,4- Reduktion aromatischer Verbindungen, z.B.
durch Natrium in flüssigem Ammoniak.
Eine regioselektive Hydrierung von Naphthalin zu 1,4-Dihydro-naphthalin
läßt sich mit Natrium in flüssigem Ammoniak und Alkohol
erreichen, indem man Naphthalin in Ether und Ethanol löst, flüssiges
Ammoniak hinzugibt und metallisches Natrium einträgt.
Die Reaktion verläuft unter Aufnahme von Elektronen aus dem Metall
über ein Radikal- Anion, das ein Proton aus dem Alkohol einlagert
und in ein Radikal übergeht. Dieses nimmt ein weiteres Elektron aus
dem Metall auf unter Bildung des Carbanions, aus dem das Reaktionsprodukt
durch erneute Anlagerung eines Protons aus dem Alkohol entsteht.