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Wolff- Umlagerung:
 

Umlagerung von Diazoketonen zu Ketenen.
 

Die Diazoketone spalten bei höherer Temperatur, besonders in Gegenwart von Metallkatalysatoren, Stickstoff ab. Das verbleibende Zwischenprodukt weist am Kohlenstoffatom ein Elektronensextett ( Carben) auf und stabilisiert sich unter Wanderung des Restes R als Anion ( Wolff- Umlagerung) und Ausbildung einer neuen Doppelbindung zu einem Keten.
 


 

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