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Vilsmeier- Haack- Synthese:
 

Formylierung aromatischer Verbindungen.

Diese Reaktion eignet sich besonders für Phenolether und Dialkylaniline
.
Durch Einwirkung eines äquimolekularen Gemisches von N-Methyl-formanilid ( N-Formyl-methylanilin) und Phosphoroxychlorid auf Anisol bei etwa 10 °C und anschließende Hydrolyse entsteht in sehr guter Ausbeute p-Anisaldehyd.
 

Diese Reaktion ist ein Spezialfall der Friedel- Crafts- Acylierung.
Durch die Reaktion des Phosphoroxychlorids mit der Formylgruppe bildet sich ein Vilsmeier- Haak- Komplex, der als Amidchlorid ( Chlormethyleniminimsalz) den aromatischen Kern des Anisols - vorwiegend in p-Stellung - elektrophil angreift. Das dabei entstehende Addukt geht unter Hydrolyse in Monomethylanilin und p-Anisaldehyd über.

Anstelle von N-Methyl-formanilid wird auch N-Methyl- oder N,N-Dimethyl-formamid benutzt.
 

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