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Friedel-Crafts-Acylierung:
 

Umsetzung aromatischer Verbindungen mit Säurechloriden oder Säureanhydridenen zu Ketonen im Gegenwart von Aluminiumchlorid.
 


 

Bei dieser Reaktion handelt es sich um eine elektrophile Substitution am aromatischen Kern. Primär entsteht aus dem Acylhalogend bei Anwesenheit von Lewis-Säuren ein Gleichgewicht zwischen einem Komplex aus dem Säurechlorid mit dem Aluminiumchlorid umd einem Acyl- Kation. Das bei dem elektrophilen Angriff auf den Benzolkern entstehende Carbenium- Ion bildet dann unter Protonenabgabe das aromatische System zurück.

Da das entstehende Keton 1 Mol AlCl3  komplex bindet und dieses erst bei der Hydrolyse abgespalten und somit verbraucht wird, ist die Friedel- Crafts- Acylierung im Gegensatz zur Alkylierung nur mit mehr als 1 Mol AlCl3 als Katalysator durchführbar.
Die CO- Gruppe erschwert als Substituent 2. Ordnung den Eintritt weiterer Ketogrupppen, so dass im Gegensatz zur Alkylierung eine elektrophile Zweitsubstitution nicht eintritt.

Beim Einsatz von Säureanhydriden müssen 3 Mole AlCl3 eingestzt werden , da dieses sowohl von der Säure als auch vom Keton gebunden wird.
 
 
 

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