Umsetzung von Ketonen mit Methylentriphenylphosphoran
unter Carbonyl- Olefinierung.
Bei der Umsetzung von Methylentriphenylphosphoran mit Ketonen, z.B.
Benzophenon, entstehen im alkalischen Medium bei Raumtemperatur 1,1-Diphenyl-ethylen
und Triphenylphosphinoxid.
Der Reaktionsmechanismus ist so zu deuten, dass das negativierte C-Atom im Methylentriphenylphosphoran und das positivierte C-Atom der C=O- Gruppe in einer (2+2)-Cycloaddition miteinander reagieren.
Die Wittig- Reaktion ist auch auf die C=O-Doppelbindung aktivierter Amide und auf andere Doppelbindungen wie C=N und C=S anwendbar.
Bei Verwendung von Allylenphosphorane ( 2-Propenylidenposphorane) liefert
die Wittig- Reaktion Butadienderivate.