zurück zur Übersicht

Nucleophile Addition (AN) am Carbonyl-C-Atom:

Nucleophile Addition
                                                               => Kondensation
Folgereaktion: Eliminierung
 


 
 

Säurekatalyse:

Aktivierung der Carbonylgruppe


 

Basenkatalyse:

Aktivierung des Nucleophils


 

Beispiele:

1.) Acetalisierung/Ketalisierung

2.) Aldehydaddition (Aldolkondensation)

     - Basenkatalyse


 

     - Säurekatalyse

3.) Cannizzaro-Reaktion

Disproportionierung von Aldehyden ohne H-Atom am a-C-Atom in Alkohol und Carbonsäure durch Hydrid-Übertragung.

[vgl. 15.) Claisen-Tishchenko-Reaktion]



4.) Lithiumaluminiumhydrid-Reduktion


 

5.) Knoevenagel-Kondensation


 

6.) Wittig-Reaktion


 

7.) Michael-Addition


 

8.) Imin-Bildung


 

9.) Oximbildung


 

10.) Semicarbazonbildung


 
 

11.) Hydrazonbildung


 
 

12.) Enaminbildung


 
 

13.) Mannich-Reaktion
 


14.) Cyanhydrinbildung


 
 

15.) Claisen-Tishchenko-Reaktion

Disproportionierung von aliphatischen Aldehyden mit H-Atom am a-C-Atom in Alkohol und Carbonsäure ( Ester) durch Hydridübertragung
(analog Cannizzaro-Reaktion)

Verwendung von Aluminiumalkoholat als Base, das zu schwach basisch ist, um Aldolreaktion zu katalysieren


 

16.) Benzoin-Kondensation

Selbstkondensation aromatischer Aldehyde durch Umsetzung mit KCN (keine Cyanhydrinbildung)


 

17.) Perkin-Synthese

Umsetzung von aromatischen Aldehyden mit Acetanhydrid / Natriumacetat zu a,b-ungesättigten Carbonsäuren
 


 

angreifendes Agenz: Carbanion
 


 
 

18.)  Halogen-Addition

Synthese von geminalen Dihalogeniden


 

19.) Bisulfit-Addition


 

Abtrennung von Carbonylverbindungen aus Gemischen bzw. Reinigungsmethode für Aldehyde (feste Addukte lassen sich umkristallisieren)
 
 

20.) Aminalbildung

Reaktion sekundärer Amine mit Aldehyden vom Typ des Benzaldehyds oder Formaldehyds führt zur Addition eines zweiten Aminmoleküls,
da die Eliminierungsmöglichkeiten zur Bildung von Iminen und Enaminen entfallen.
 


 
 

          zurück zur Übersicht