Umwandlung primärer Amide zu primären Aminen,
die ein Kohlenstoffatom weniger enthalten, durch Einwirkung von Natriumhypobromit.
Wird Säureamid in einem geringen Überschuss von wässriger
Natriumhypobromit- Lösung ( Brom + Natronlauge) gelöst und rasch
auf etwa 70 °C erwärmt, entsteht unter Umlagerung und Abspaltung
von Kohlendioxid das primäre Amin.
Primär erfolgt Substitution eines H- Atoms der Amidgruppe durch
Brom unter Bildung eines isolierbaren N- Halogenamids, aus dem mit überschüssigem
Alkali in der Wärme ein Proton abgespalten wird. Das so entstehende,
instabile Anion lagert sich um, und zwar so, dass sich gleichzeitig mit
der Lösung der Bindung zwischen Stickstoff und Brom die Alkylgruppe
mit seinem Elektronenpaar nucleophil in die am Stickstoff entstehende Elektronenlücke
einschiebt.