Reduktionstreaktionen von Carbonylverbindungen
A) Reduktionen für Aldehyde und Ketone
1. Reduktion zu Alkoholen:
b) mit Meerwein- Pondorf-Verley-Reaktion:
Reduktionsmittel: Magnesium- oder Aluminiumalkoholate
Gleichgewichtsverschiebung durch Abdestillieren des gebildeten Acetons
Mechanismus: Hydridübertragung
2. Reduktion zu Alkanen (Kohlenwasserstoffen):
Durch die unterschiedliche Reaktionsbedingungen dieser 2 Methoden wird
ihr Einsatz abhängig davon gewählt, ob die Carbonylverbindungen
säure- oder
basenempfindliche Reste enthalten.
c) durch Reduktion von Thioacetalen:
mit Raney- Nickel- Katalysator
erfolgt reduktive Entschwefelung
3. Reduktion zu Aminen
Reduktive Alkylierung von Aminen mit Carbonylen durch Ameisensäure
(Reduktionsmittel)
B) chemoselektive Reduktionen für Aldehyde
1. Cannizaro-Reaktion
Disproportionierung von Aldehyden ohne a-H-Atom zu Alkohol und Carbonsäure unter Baseneinwirkung
2. Bouveault-Blanc-Reduktion:
(vgl. Bouveault-Blanc-Reduktion von Estern)
1. Pinakol-Synthese:
Darstellung von Pinakolen (Glykolen) aus Ketonen bzw. Benzaldehyden mit Natrium/Ether (Xylol)
Mechanismus:
(vgl. Acyloin-Kondensation von Estern)